Alcoholes

El grupo funcional característico de esta familia es el grupo hidroxilo -OH unido a un átomo de carbono tetraédrico. El alcohol metílico es su miembro más simple.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. Por ejemplo, el metanol y el etanol, son dos de los compuestos químicos industriales más importantes. Antes del desarrollo de la industria química moderna, el metanol se preparaba calentando madera en ausencia de aire, por lo que se llamó alcohol de madera.

El carbono que lleva el grupo funcional tiene hibridación sp3. La hibridación de orbitales del enlace en los alcoholes, concretamente del etanol, se muestra en la figura siguiente.

Los ángulos de enlace del carbono son aproximadamente tetraédricos, como es el ángulo C-O-H.

Los enlaces C-O son enlaces covalentes polares, y el carbono lleva una carga parcial positiva (s+C-Os-). La presencia de estos enlaces polares hace que alcoholes como el metanol sean moléculas polares. Sus momentos dipolares son muy similares al del agua.

Es suficiente unas nociones relativamente simples de las fuerzas de atracción entre cargas eléctricas opuestas para explicar las propiedades de las sustancias químicas.

Eteres

En contraste con los alcoholes y su rica reactividad química, los éteres, compuestos que contienen el grupo funcional C-O-C, sufren relativamente pocas reacciones químicas. Esta falta de reactividad en los éteres hace de ellos disolventes muy valiosos en numerosas e importantes transformaciones sintéticas.

El enlace en los éteres se comprende fácilmente por comparación de los éteres con los alcoholes y el agua. La tensión de Van der Waals inherente a los grupos alquilo causa que en el ángulo de enlace en el oxígeno sea mayor en los éteres que en los alcoholes y mayor en los alcoholes que en el agua. Un ejemplo extremo es el caso del di-terc-butil eter, donde el impedimento estérico entre los grupos terc-butilo es responsable de un drástico aumento del ángulo de enlace C-O-C.

La longitud del enlace C-O es algo más corta que la longitud del enlace C-C. La longitud del enlace C-O en el dimetil eter (141 pm) y en el metanol (142 pm) son similares entre sí, pero ambas son más cortas que la longitud del enlace C-C del etano (153 pm).

Un oxígeno en una cadena de hidrocarburo afecta a la conformación en la misma forma a como lo hace una unidad CH2. La conformación más estable del dietil eter es la conformación todo alternada anti. El tetrahidropirano adopta la forma de silla en su conformación más estable, un hecho que tiene gran importancia en la estructura de muchos carbohidratos.

Los éteres, como el agua y los alcoholes, son polares. El dietil eter, por ejemplo, tiene un momento dipolar de 1,2D. Los éteres cíclicos tienen momentos dipolares mayores.