PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS: ACTIVIDAD ÓPTICA

 

Los enantiómeros no pueden superponerse uno en otro y, sobre esta base, se concluyó que son compuestos distintos. ¿En qué forma son distintos? ¿Se asemejan a los isómeros estructurales y a los diastereómeros porque tienen diferentes puntos de fusión y de ebullición? La respuesta es no. Los enantiómeros tienen idénticos puntos de fusión y de ebullición. ¿Tienen los enantiómeros diferentes índices de refracción, distintas solubilidades en disolventes comunes, diferentes espectros en el infrarrojo y diferentes velocidades de reacción con reactivos comunes? La respuesta a cada una de estas preguntas también es no. Hay excepciones a esta observación. Los enantiómeros muestran diferentes solubilidades en disolventes quirales; o sea, el disolvente formado con un solo enantiómero o con exceso de un solo enantiómero. Los enantiómeros también muestran diferentes velocidades de reacción respecto a otros compuestos quirales; o sea respecto a reactivos formados por un solo enantiómero o por exceso de un solo enantiómero.

Si se examina la siguiente tabla pueden verse ejemplos de esto en las propiedades

físicas de los enantiómeros del 2-butanol.

 

 

Los enantiómeros sólo difieren cuando interactúan con otras substancias o fenómenos quirales. Una forma sencilla en que puede observarse que los enantiómeros difieren es en su comportamiento respecto a la luz polarizada plana. La luz polarizada plana tiene propiedades quirales. Cuando un rayo de luz polarizada plana pasa a través de un enantiómero el plano de polarización gira. Más aun, los enantiómeros separados hacen girar el plano de la luz en cantidades iguales pero en direcciones opuestas. Debido al efecto sobre la luz polarizada se dice que los enantiómeros son compuestos óptimamente activos.

Para comprender este comportamiento de los enantiómeros es necesario entender la naturaleza de la luz polarizada plana. También es necesario comprender cómo opera un instrumento llamado polarímetro.